تخرج في أكاديمية الحرب (كلية الموظفين) في الأستانة سنة 1905 كقبطان ممتاز (يوزباشي).
في السنوات الثلاث بعد تخرجه خدم في الجيش الثالث في مقدونيا. كما خدم من سنة 1908 إلى 13 أبريل 1909 في قطاع الجيش في بلاد فارس، تم استدعائه من جبهة بلاد فارس وتم تعيينه قائد الحرس الامبراطوري.
أكبر نجاح له كان خلال القيادة في العراق وتطويق القوات البريطانية لمدة 143 يوما (حصار الكوت)، واستسلام الجيوش البريطانية في 29 أبريل 1916. ويعد فضل هذا النجاح لكبير قادته نور الدين باشاوالجيش العثماني السادس، وللمارشال الألماني كولمار فريهر فون دير غولتز.
سقوط ولاية بغداد
في سنة 1917، أصدر وزير الحرب أنور باشا أمره إلى خليل باشا بنقل بعض قواته من العراق إلى الجبهة الفارسية، فحد ذلك من قدرته على الدفاع عن ولاية بغداد مما أدى إلى سقوطها في قبضة القوات البريطانية واستسلام الجيش العثماني الثالث.
بعد انتهاء الحرب
بعد انتهاء الحرب اعتقلت القوات البريطانية خليل باشا وسجنته في إسطنبول، لكنه هرب بعد ذلك إلى موسكو. ووفقا لشروط معاهدة موسكو (1921) الموقعة بين حكومة أنقرة والقيادة السوفياتية، كلفه السوفييت بحمل السبائك الذهبية التي أرسلها لينين إلى أنقرة لدفع ثمن تخلي تركيا عن منطقة باتومي للسوفيات.
لم يسمح له بالبقاء في تركيا في ذلك الوقت، فقد عاد أولا إلى موسكو ثم انتقل إلى برلين.