Tim sepak bola nasional Kepulauan Cayman dikendalikan oleh badan yang mengurus secara khusus kegiatan sepak bola di cayman yaitu Asosiasi Sepak Bola Kepulauan Cayman, dan Kepulauan Cayman juga merupakan anggota dari FIFA dan CONCACAF.
Stadion kandang Kepulauan Cayman terletak di Kompleks Olahraga Truman Bodden yang berlokasi di George Town, dan pelatih kepala mereka adalah Benjamin Pugh. Sebelum penunjukan Pugh sebagai pelatih, tim nasional Pulau Cayman tidak pernah memenangkan satu pertandingan pun lebih dari 9 tahun, dan membuat tim nasional Pulau Cayman terjun ke posisi 206 di Peringkat Dunia FIFA.
Mereka baru-baru ini naik 13 posisi di tabel Ranking FIFA; hal itu didapatkan saat Pulau Cayman memenangkan 4 pertandingan dari 6 pertandingan di Nation's League Qualifiers (termasuk kemenangan saat melawan Barbados).
Pada tahun 2000, mengingat status Kepulauan Cayman sebagai salah satu Wilayah Seberang Laut Britania Raya, maka tim nasional ini mencoba menggunakan status tersebut sebagai celah untuk memanggil sejumlah pemain yang tidak memiliki caps di timnas Inggris dan memiliki paspor Inggris. Barry McIntosh, seorang agen sepak bola, dipanggil untuk mencari pemain untuk kualifikasi Piala Dunia FIFA mendatang saat Pulau Cayman akan melawan Kuba, dan akhirnya sang agen tersebut mengamankan delapan pemain yaitu Wayne Allison (Tranmere Rovers), Ged Brannan (Motherwell), David Barnett (Lincoln City), Martin O'Connor (Birmingham City), Dwayne Plummer (Bristol City), Barry Hayles (Fulham), Neville Roach (Southend United) dan Neil Sharpe (Boreham Wood). Dengan pengecualian Allison, semua pemain tampil dalam kekalahan di pertandingan persahabatan dengan skor 5–0 saat melawan D.C. United. Sebelum mereka dapat tampil di pertandingan internasional resmi, FIFA melarang para pemain mewakili Kepulauan Cayman karena kegagalan mereka untuk memenuhi aturan yang ada untuk kelayakan sebuah tim nasional.[3] Dari delapan pemain yang dipanggil, hanya Hayles yang pernah bermain sepak bola dalam kancah internasional, yaitu ketika ia tampil untuk membela Jamaika sebanyak sepuluh kali.
Berikut ini adalah daftar hasil pertandingan dalam 12 bulan terakhir dan juga pertandingan selanjutnya yang telah dijadwalkan.