Sulfonil klorida

Struktur molekul sulfonil klorida

Sulfonil klorida adalah suatu sulfonil halida dengan rumus umum RSO₂Cl.

Produksi

Produksi arilsulfonil klorida secara industri dilakukan menggunakan reaksi dua tahap dari arena dan asam klorosulfurik:^[1]

C₆H₆ + HOSO₂Cl → C₆H₅SO₃H + HCl

C₆H₅SO₃H + HOSO₂Cl → C₆H₅SO₂Cl + H₂SO₄

Benzensulfonil klorida, salah satu produk sulfonil halida terpenting, juga dapat diproduksi dengan mereaksikan sodium benzensulfonat dengan fosfor pentaklorida.^[2]

Reaksi

Sulfonil klorida beraksi dengan air dan menghasilkan asam sulfonat:

RSO₂Cl + H₂O → RSO₃H + HCl

Sulfonil klorida juga bereaksi dengan berbagai senyawa nukleofil yang lain, misalnya seperti alkohol dan amina (reaksi Hinsberg). Jika pereaksi nukleofilnya adalah alkohol, maka produknya adalah ester sulfonat. Jika pereaksinya adalah amina, maka produknya adalah sulfonamida. Jika pereaksinya adalah natrium sulfit, sulfonil klorida bereaksi menjadi garam sulfonat, misalnya C₆H₅SO₂Na.

Produk sulfonil klorida yang umum

• CSPE (chlorosulfonated polyethylene) : Material polimer yang diproduksi dengan proses klorosulfonasi terhadap polietilena. Memiliki sifat tahan panas dan tahan reaksi kimia.^[3]
• Benzensulfonil klorida : Digunakan sebagai reagen dalam Uji Hinsberg, suatu pengujian untuk membedakan amina primer, sekunder dan tersier.^[4]

Referensi

1. Lindner, Otto; Rodefeld, Lars (2005), "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a03_507 
2. (1921) "Benzenesulfonyl chloride". Org. Synth. 1: 21; Coll. Vol. 1: 84. 
3. Polymer Database Chlorosulfonated Polyethylene
4. C. Budimarwanti (17 Oktober 2009) "Sintesis Senyawa 4-Hidroksi-5-Dimetilaminometil-3Metoksibenzil Alkohol dengan Bahan Dasar Vanilin Melalui Reaksi Mannich" Seminar Nasional Kimia - FMIPA UNY