Seorang pemain serbaguna dan kreatif, Montolivo memulai kariernya bersama Atalanta pada tahun 2003 sebelum bergabung dengan Fiorentina pada tahun 2005. Ia membuat lebih dari 250 penampilan untuk Fiorentina dalam tujuh tahun. Pada 2012, ia menandatangani kontrak dengan Milan dengan status bebas transfer dan setelah kepergian Massimo Ambrosini, ia menjabat sebagai kapten tim dari 2013 hingga 2017, serta membantu Milan memenangkan Piala Super Italia 2016. Ia meninggalkan klub pada musim panas 2019, sebelum pensiun akhir tahun itu.
Montolivo digambarkan sebagai pemain serba bisa yang mampu bermain di mana saja di lini tengah, terutama di posisi tengah. Awalnya seorang penyapu, dia dipindahkan ke posisi yang lebih tinggi di awal masa remajanya. Peran utama dan favoritnya adalah di tengah sebagai deep-lying playmaker, yang memanfaatkan kemampuan teknis, kreativitas, visi, dan jangkauan passingnya dengan sebaik-baiknya, meskipun ia juga mampu bermain sebagai gelandang serang, meskipun ini bukan miliknya. posisi yang disukai. Ia juga memiliki tembakan yang akurat dan kuat dari luar kotak penalti. Bersama tim nasional Italia, di bawah Cesare Prandelli, Montolivo juga memainkan peran baru sebagai gelandang serang palsu dalam formasi 4–3–1–2, khususnya di Euro 2012; ia juga pernah diturunkan di "mezzala " peran. Dalam beberapa tahun terakhir, ia juga dipuji atas tingkat kerja, kualitas fisik, dan atribut pertahanannya, termasuk kemampuannya membaca permainan, mencegat bola-bola lepas, memecah penguasaan bola, dan kemudian mulai bermain menyerang, yang menyebabkan manajer Siniša Mihajlović menempatkannya dalam peran memegang sebagai pemenang bola. Namun, Montolivo juga mendapat kritik karena kurangnya kecepatan, dan dituduh tidak konsisten, dan kurang memiliki kualitas kepemimpinan, meskipun pernah menjabat sebagai kapten Milan. Dia juga berjuang dengan cedera sepanjang karirnya.
^Saaid, Hamdan (18 April 2008). "International Friendly Matches 2007". Rec.Sport.Soccer Statistics Foundation. Diarsipkan dari versi asli tanggal 24 Oktober 2008. Diakses tanggal 10 Agustus 2011.Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
