Wynkoop lahir di Northampton Township, Provinsi Pennsylvania pada 2 Maret 1737. Ia mewarisi kebun seluas 153 hektar milik ayahnya di Newtown setelah kematian ayahnya pada 1759. Ia masuk Universitas Princeton namun ia tak merampungkan pembelajarannya karena ia terlibat dalam politik lokal.[1]
Beatty, Joseph M., Jr. "The Letters of Judge Henry Wynkoop, Representative From Pennsylvania to the First Congress of the United States." Pennsylvania Magazine of History and Biography 38 (January 1914): 39–64, 183–205.
