Gugus flavin

Cincin trisiklik isoaloksazin, asal gugus flavin diturunkan

Riboflavin

Flavin (dari bahasa Latin flavus, "kuning") adalah nama umum untuk gugus senyawa organik berbasis pteridina, yang dibentuk oleh the isoaloksazin heterosiklis trisiklik. Sumber biokimianya adalah vitamin riboflavin. Gugus fungsi flavin sering kali berikatan dengan adenosin trifosfat membentuk flavin adenina dinukleotida (FAD), dan, dalam suasana lain, dijumpai sebagai flavin mononukleotida (atau FMN), suatu bentuk riboflavin terfosforilasi. Dalam satu atau bentuk lain, flavin berada sebagai gugus prostetik dalam flavoprotein.

Gugus flavin dapat mengalami reaksi oksidasi-reduksi, dan dapat menerima dua elektron dalam satu proses sekaligus, maupun dua tahapan proses yang masing-masing menerima satu elektron. Reduksi terjadi dengan penambahan atom hidrogen pada atom nitrogen spesifik pada sistem cincin isoaloksazin:

Kesetimbangan antar flavin bentuk teroksidasi (kiri) dan tereduksi total (kanan).

Dalam larutan akuatik, flavin dalam bentuk teroksidasi berwarna kuning, menjadi merah dalam kondisi setengah tereduksi anionik, atau biru dalam kondisi netral (semikuinon), dan tak berwarna dalam kondisi tereduksi total.^[1] Bentuk teroksidasi dan tereduksi terjadi dalam kondisi kesetimbangan yang cepat dengan bentuk (radikal) semikuinon, tergeser dari pembentukan radikal:^[2]

Fl_ox + Fl_redH₂ ⇌ FlH^•

dengan Fl_ox adalah flavin teroksidasi, Fl_redH₂ adalah flavin tereduksi (setelah penambahan dua atom hidrogen) dan FlH^• adalah bentuk semikuinon (penambahan satu atom hidrogen).

Dalam bentuk FADH₂, ia merupakan salah satu kofaktor yang dapat melakukan transfer elektron kepada rantai transfer elektron.

Fotoreduksi

Baik flavin bebas dan flavin yang terikat pada protein dapat mengalami fotoreduksi, yaitu, dapat mengalami reduksi oleh cahaya, dengan mekanisme yang dimediasi oleh beberapa senyawa organik seperti asam amino, asam karboksilat, dan amina.^[2]

FAD

FAD

Flavin adenina dinukleotida adalah gugus yang terikat pada banyak enzim termasuk feredoksin-NADP+ reduktase, monoamina oksidase, D-asam amino oksidase, glukosa oksidase, xantin oksidase, dan asil KoA dehidrogenase.

FADH/FADH₂

FADH dan FADH₂ adalah bentuk tereduksi FAD. FADH₂ dihasilkan sebagai gugus prostetik dalam suksinat dehidrogenase, suatu enzim yang terlibat dalam siklus asam sitrat. Dalam fosforilasi oksidatif, dua molekul FADH₂ dapat menghasilkan masing-masing 1,5 ATP, atau total tiga ATP.

FMN

FMN

Flavin mononukleotida adalah gugus prostetik yang dijumpai dalam NADH dehidrogenase, E.coli nitroreduktase dan enzim kuning tua.

Lihat juga

• Pteridina
• Pterin

Referensi

• Voet, D.; Voet, J.G. (2004), Biochemistry (edisi ke-3rd), John Wiley & Sons, ISBN 0-471-39223-5 

1. Michaelis, Leonor; M. P. Schubert; C. V. Smythe (1 December 1936). "Potentiometric Study of the Flavins". J. Biol. Chem. 116 (2): 587–607. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2009-08-08. Diakses tanggal 2008-04-25. 
2. Massey, Vincent; M. Stankovich; Peter Hemmerich (January 1978). "Light-Mediated Reduction of Flavoproteins with Flavins as Catalysts" (PDF). Biochemistry. 17 (1): 1–8. doi:10.1021/bi00594a001. PMID 618535. Diakses tanggal 2008-04-25.