Alkaloid 10-Hidroksi Lycopodium

Alkaloid 10-hidroksi Lycopodium, yang meliputi 10-hidroksilikopodina, deasetilpanikulina, dan panikulina, adalah serangkaian produk alami yang diisolasi dari tumbuhan paku Chili Lycopodium confertum. Deasetilpanikulina dan panikulina juga dapat diisolasi dari Lycopodium paniculatum.^[1]

Alkaloid Lycopodium dianggap menarik karena aktivitas biologis dan karakteristik kerangkanya yang unik,^[2] namun, banyak senyawa dalam kelas ini belum dipelajari dengan baik.^[3]

Sintesis

Sintesis enantioselektif pertama dari 10-hidroksilikopodina, deasetilpanikulina dan panikulina diterbitkan oleh Mrinmoy Saha dan Rich Carter pada tahun 2013. Dua langkah kunci penutupan cincin dicapai dengan reaksi organokatalitik Michael dan reaksi Mannich yang dikatalisis asam Lewis.^[4] Dampak dari stereokimia C10 pada penambahan reaksi Michael adalah untuk membangun ikatan C7-C12 dan pada siklisasi Mannich yang telah dieksplorasi baru-baru ini.^[5]

Lihat juga

• Bubuk Lycopodium
• Lycopodium clavatum

Referensi

1. Muñoz, Orlando M.; Castillo, M.; San Feliciano, A. (January 1990). "High Resolution NMR Studies of Paniculine and Related Lycopodium Compounds". Journal of Natural Products. 53 (1): 200–203. doi:10.1021/np50067a032. 
2. "Lycopodine and the Lycopodium Alkaloids" (PDF). Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2016-03-03. Diakses tanggal 2013-08-11.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan) dead link needs update
3. Lycopodium Alkaloids: An Intramolecular Michael Reaction Approach |https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0036-1588851
4. Saha, Mrinmoy; Carter, Rich G. (February 2013). "Toward a Unified Approach for the Lycopodines: Synthesis of 10-Hydroxylycopodine, Deacetylpaniculine, and Paniculine". Organic Letters. 15 (4): 736–739. doi:10.1021/ol303272w. PMC 3616490 . PMID 23384410. 
5. Saha, Mrinmoy; Li, Xin; Collett, Nathan D.; Carter, Rich G. (June 2016). "Unified Synthesis of 10-Oxygenated Lycopodium Alkaloids: Impact of C10-Stereochemistry on Reactivity". J Org Chem. 81 (14): 5963–5980. doi:10.1021/acs.joc.6b00900. PMID 27353498.